La nuova stagione non è ancora iniziata e i Celtics stanno ancora cercando attivamente di ridurre il loro monte ingaggi. Anfernee Simons, che ha appena indossato la Maglie Boston Celtics, è diventato l'ultima merce di scambio. A luglio, i Celtics hanno ceduto Jrue Holiday ai Trail Blazers per Simmons, ma in realtà la squadra stava pianificando la sua prossima mossa fin dal momento in cui l'accordo è stato finalizzato.
Simmons è attualmente nel suo anno di contratto, con uno stipendio sbalorditivo di 27,68 milioni di dollari. Nonostante abbia solo 26 anni, è un tiratore di alto livello con i suoi 1,91 metri di altezza. La scorsa stagione, indossando la Maglie Portland Trail Blazers, ha segnato una media di 19,3 punti e 3,1 triple a partita. Tuttavia, con i Celtics che hanno già White e Pritchard nella loro linea difensiva, aggiungere una guardia con uno stipendio di 27,68 milioni di dollari sembra un lusso.
Precedenti report indicano che sia i Bucks che i Nuggets hanno espresso interesse per lui. I Nuggets hanno in particolare bisogno di un tiratore esterno costante per lasciare spazio a Jokic, e lo stile di gioco di Simmons sembra perfettamente adatto. Per i Celtics, cederlo il prima possibile sarebbe una mossa saggia. Questo eviterebbe di perderlo per niente la prossima estate e sarebbe anche in linea con la strategia finanziaria della squadra. Per Simmons, rimanere con i Celtics come semplice sesto uomo non gli permetterebbe di ottenere numeri impressionanti nel suo anno contrattuale e di assicurarsi un contratto appetibile. Per entrambe le parti, una separazione anticipata è l'opzione più pragmatica.