Con l'avvicinarsi della offseason NBA, le discussioni sul futuro di Kawhi Leonard sono tornate al centro dell'attenzione. Il "Big Three" composto da Leonard, Paul George e James Harden si è ridotto al solo Leonard, e la squadra si trova in una fase di transizione tra la ricostruzione e la lotta per il titolo.
In un contesto di calo di competitività e incertezza sul futuro, si vocifera costantemente che i Clippers potrebbero avviare una ricostruzione cedendo Leonard. Nonostante i 34 anni e i numerosi infortuni, Leonard conserva ancora un notevole valore di mercato grazie alle sue eccellenti capacità offensive e difensive, ai due titoli NBA e alla vasta esperienza nei playoff. Secondo alcune indiscrezioni, Timberwolves e Pistons sarebbero tra le squadre interessate.
Tuttavia, data la situazione attuale, la probabilità che Leonard indossi una nuova Maglie NBA personalizzata non è elevata. Secondo fonti attendibili, sia il giocatore che la squadra sono soddisfatti della situazione attuale e i Clippers lo considerano ancora una parte importante dell'immagine e dei piani futuri della squadra. Pertanto, l'opzione più realistica per i Clippers quest'estate potrebbe non essere quella di cedere la loro stella, ma piuttosto di continuare a rafforzare il roster attorno a Leonard, utilizzando al contempo le loro scelte al draft di alto livello per migliorare la squadra. Salvo cambiamenti radicali, è molto probabile che Leonard continui a indossare la Maglie LA Clippers anche la prossima stagione.